top of page

                الدرس التاسع : الهيكل الكربوني للجزيئات العضوية

     Le squelette carboné des molecules organiques

1-بنية جزيئة عضوية

Structure d'une molecule organique

تتالف كل الجزيئات العضوية من تسلسل لذرات الكربون مرتبطة فيما بينها بروابط تساهمية بسيطة او مضاعفة.تكون هذه السلسلة الهيكل الكربوني للجزيئة.

بالاضافة الى ذرتي الكربون والهيدروجين يدخل في تركيب بعض هذه الجزيئات مجموعات ذرات اخرى تضم ذرات الاوكسجيناو الآزوت اوالكلور...تكسبها خاصياتمتميزة.تسمى هذه المجموعات الاضافية المجموغات المميزة.

toutes les molecules organiques sont constituées par des enchainements d'atomes de carbones liées entre elles par des liaisons covalentes simples ou multiples.cet enchainement constitu le squelette carbocé de la molecule.

en pus des deux atomes de carbone et d'hydrogéne certaines de ces molecules se composent de groupements d'autre atomes constitués d'atomes d'oxygéne ou d'azote ou du chlore...qui lui ofrent des caracteristiques specifiques.ces groupement suplémentaires sont appelé les groupes caracteristiques.

2-تمثيل الجزيئات العضوية

Representation des molécules organiques

*الصيغة الاجمالية 

La formule brute

تدل الصيغة الاجمالية لجزيئة عضوية على عدد وطبيعة مختلف الذرات المكونة لها,كما تسمحبتحديد الكتلة الموليةلهذه الجزيئة.

La formule brute d'une molecule organique indique le nombre et la nature des atomes qui constituent cette mmlecule et elle permet de determiner la masse molaire de la molecule. 

* الصيغة المنشورة المستوية

La formule developpé plane

تبين الصيغة المنشورة المستوية كيفية تسلسل الذرات وطبيعة الروابط بينها.

La formule développé plane montre la façon de l'enchainement des atomes et la nature des liaisons ente elles.

*الصيغة نصف النشورة

La formule semi-developpé

تشتق من الصيغة المنشورة دون تمثيل الروابط بين ذرات الهيدروجين وذرة الكربون.

Elle derive de la formule developpé sans representer les liaisons entre les atomes d'hydrogéne et l'atome de carbone.

*التمثيل لبطوبولوجي

La representation topologique

ترسم السلسلة الكربونية على شكل خط متعرج اي على شكل خط منكسر يحمل تفرعات.لاتمثل ذرات الهيدروجين المرتبطة بذرات الكربون,بحيث يوافق اصطلاحا, كل طرف لقطعة في التمثيل ذرة كربون.

La chaine carbonique est representée sous forme d'une ligne zigzaguée c'est à dire sous forme d'une ligne brisée qui porte des ramifications. les atomes d'hydrogéne liées aux atomes de carbone ne se representent pas,de tel sorte que conventionellement chaque bout d'un seguement dans la representation correspond à un atome de carbone.

3-السلسلات المفتوحة والسلسلات الحلقية

Les chaines ouvertes et les chaines cycliques

يمكن لجزيئة هيدروكربور ال تضم مثلا ,3ذرات كربون وان تكون لها سلسلة مفتوحة,مثل البروبانِC3H8 او تكون لها سلسلة حلقية مثل سلسلة السيكلوبروبانC3H6 .

Une molecule d'hydrocarbure peut se composer  de 3atomes de carbone et que sa chaine soit ouverte comme la chaine du propane C3H8 ou sa chaine soit cyclique comme la chaine du cyclopropane C3H6 .

4-السلسلات الخطية والسلسلات المتفرعة

Les chaines lineaires et les chaines ramifiées

تتكون السلسلة الخطية من تسلسل المجموعة (-CH2-) وتنتهي عند طرفيهابالمجموعة(CH3-).

يمكن مثلا للجزيئة ذات الصيغة الاجمالية C4H10 ان تكون خطية(بوتان)او تكون متفرعة2-مثيل بروبان.

La chaine linéaire est constituée par un enchainement de groupes(-CH2-)et se termine à ses bout par le groupement(-CH3- ).

5-السلسلات المشبعة وغير المشبعة

Les chaines saturées et non saturées

*تسمى سلسلة كربونية مشبعة,عندما تكون كل الروابط بين ذرات الكربون المتواجدة فيها,مرتبطة بروابط تساهمية بسيطة.

*تكون سلسلة كربونية غير مشبعة,عندماتضم على الاقل رابطة مضاعفة(ثنائية اوثلاثية) بين ذرات الكربون.

Une chaine carbonique est dite saturée;lorsque toutes les liaisons entre les atomes de carbone qu'elle contient,sont liées par des liaisons covalentes simples.

*Une chaine carbonique est dite saturée ;lorsque elle existe au moin une liaison multiple(double ou triple)entre les atomes du carbone.

6- الهيدروكربورات المشبعة:الالكانات

Les hydrocarbures saturés:les alcanes

الالكانات هيدروكربورات مشبعة لاتحتوي الا على روابط تساهمية بسيطة ولها نفس الصيغة الاجماليةِCnH2n+2 وتكون ذرات الكربون في الالكانات رباعية الاوجه.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés ne contiénnent que des liaisons covalentes simples et ils ont la meme formule bruteCnH2n+2.dans les alcanes les atomes du carbone sont tetragonales.

7-تسمية الالكانات ذات السلسلة الكربونية الخطية

La nomenclature des alcanes à chaine carbonique linéaire

+يتكون اسم الالكان ذي السلسلة الخطية من:

-متصدرة تشير الى عدد ذرات الكربون في السلسلة مثل(ميث)و(ايث) و(بروب) و(بوت) و(بنت)و(هيكس)و...

-لاحقة آن خاصة بمجموعة الالكانات

+Le nom de l'alcane lineaire est constitué d'un:

-préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone dans la chaine comme(meth)et (eth) et (prop) et( but)et(pent) et(hex)...

-suffixe(ane)qui caracterise le groupe des alcanes.

 

8-تسمية الالكانات ذات السلسلة الكربونية الخطية

nomenclatures des alcanes à chaine carbonique ramifié

+نحصل على مجموعة الكيلية بازالة ذرة هيدروجين من طرف السلسلة الكربونيةلالكان ونستنتج اسمه بتعويض اللاحقة (أن)باللاحقة(يل).

+تتكون السلسلة التفرعة من سلسلة اساس تحمل عددا من الجذور.

+توافق السلسلة الاساس اطول تسلسل خطي لذرات الكربون وهي التي تعطي اسم الالكان.

+لتسمية الالكانات ذات السلسلة المتفرعة نتبع الخطوات التالية:

-نحدد السلسلة الاساس التي تحمل اكبر عدد من الجذور.

-نرقم السلسلة الاساسالتي تحمل اكبر عدد من الجذور بحيث يكون رقم ذرة الكربون الحاملة للجذر اصغر مايمكن.

-نكتب اسماء الجذور حسب الترتيب الابجدي اللاتيني مسبوقة برقمها في السلسلة ومتبوعةباسم الالكان الخطي الموافق للسلسلة الاساس.

-عندما يكون في السلسلة الاساس جذران مماثلان او اكثر نسبقها بالمتصدرة ثنائيdiاو ثلاثي Tri....

-يجب ان يكون مجموع الارقام المستعملة في الالكان اصغر ما يمكن.

+On obtient un groupement alkylique on arrachant un atome d'hydrogéne du bout de lachaine carbonique d' un alcane et on en deduit son nom en remplaçant  le sufixe (ane) par le sufixe (yl).

+La chaine ramifié se compose d'une chaine principale qui porte un nombre de racines.

+La chaine principale correspond au plus long enchainement linéaire d'atomes de carbone et c'est elle qui donne le nom de l'alcane.

pour nomer les alcanes à chaine ramifiée on suit les étapes suivantes:

-On determine la chaine principale qui porte le grand nombre de racines.

-On numerote la chaine principale qui porte le plus grand nombre de racines de tel sorte que le numéro de l'atome de carbone portante la racine soit le plus petit possible.

-On ecrit les noms des racines selon leurs classification alphabetique latine précedés de leurs noms dans lachaine et suivis du nom de l'alcane linéaire qui correspond à la chaine principale.

-Lorsque la chaine principale comporte deux racines identiques au plus on la precede du prefixe di ou Tri....

-L'ensemble des numero utilisés dans l'alcane doivent étre les plus petits que possible.

9- الهيدروكربورات المشبعة ذات السلسلة الحلقية

االالكانات الحلقية هيدروكربورات مشبعة تضم على الاقل حلقة واحدة.تسمى الالكانات الحلقية باسم الالكان مع سبقه بالمتصدرة سيكلو.

Les hydrocarbures saturés à chaines cycliques

Les alcanes cycliques sont des hydrocarbures saturés qui comporte au moin un cycle.On nome les alcanes cycliques du nom de l'alcane précedé du prefixe cyclo.

10-السلسلات الكربونية غير المشبعة

Les chaines carboniques non saturées

+الالكينات والمشتقات الايثيلينية

Les alcénes et les derivés etheleniques

-الالكينات هي هيدروكربورات غير مشبعة وغير حلقية تتوفر على رابطة ثنائيةِِِC=C صيغتها العامة هي ِCnH2n  بالنسبة ل2≤n

-المشتقات الايثيلينية هي مركبات عضوية تتوفر على الاقل على رابطة ثنائية C=C.تكون ذرات كربون الرابطة الثنائية ,ثلاثية الاوجه.

-Les alcénes sont des hydrocarbures non saturés et non cycliques elle comporte une double liaison C=C leurs formule generale est CnH2n pour n≥2.

-Les derivés ethéleniques sont des composés organiques qui contient au moin une double liaison C=C.les atomes du carbone de la double liaison sont trigonales.

11-التماكب

L'isomerie

+يؤدي وجود الرابطة الثنائية في الكين الى وجود متماكبات التجسيم,نظرا لكون هذه الرابطة تحول دون امكانية الدوران حول محورها.

-اذا كانت ذرتا الهيدروجين متموضعتين في الجهة نفسهاللرابطة الثنائية يسمى المتماكبًZ.

-واذا كانتا متموضعتين كل في جهة بالنسبة للرابطة الثنائية يسمى المتواكبE.

+L'existance d'une double liaison dans un alcéne conduit à l'existance de steréo-iomeres car cette liaison empeche la rotation autour de l'axe de la double liaison.

-si les deux atomes d'hydrogéne sont disposées de la meme face de la double liaison le stereo-isomére est appelé Z.

-et si chaque atome d'hydrogéne est disposée dans une face de la double liaison le stereo-isomére est appelé E.

11-تاثير السلسلة الكربونية على الخاصيات الفيزيائية للهيدروكربورات

L'influence de la chaine carbonique sur les propriétés physiques des hydrocarbures

+تتزايد كثافة الالكانات السائلة ذات السلسلة الخطية مع تزايد طول سلسلتها الكربونية.

+تختلف درجة حرارة غليان المركبات العضوية للمجموعة نفسها,فكلما كانت السلسلة الكربونية للمركب اطول,كانت درجة حرارة غليانه مرتفعة.

+La densité des alcanes liquides àchaine linéaire croit avec la longueur de la chaine carbonique.

+La temperature d'ebullition se differe pour le meme groupe, plus la chaine carbonique du composé est longue plus la temperature d' ebullition est élevée. 

12-التقطير المجزأ للبترول

 La distilation fractionnée du petrole

عند تسخين البترول الى درجة حرارة معينة تتحول هيدروكربوراته الى غازات مختلفة,ثم يعودكل غاز الى سائل عند درجة حرارة معينة, وهكذا يمكن فصل البترول الى اجزائه المختلفة بالتقطيرالتجزيئي.تتكاثف الهيدروكربورات الاثقل على الفور وثهبط الى المستوى السفلي.اما الهيدروكربورات الاخرى فترتفع على شكل غازات عبر العمود حتى تبرد لتتكاثف عند درجة حرارة اقل بقليل من درجة حرارة غليانها,ثم تنتقل هذه الهيروكربورات عبر انابيب للمعالجة. يعطي اذن التقطير المجزأ للبترول:

-في اعلى البرج, الغازات والبنزين الاكثر تطايرا والنفتا.

-في وسط البرج,الكيروزين والغازوال والفيول.

في اسفل البرج المواد المزلقة والزفت.

Quand on chauffe le petrole jusqu'à une temperature donnée ses hydrocarbures se transforment en diferentes gaz ,puis chaque gaz se transforme enliquide àune temperature donnée,et ainsi on peut separer le petrole en ses diferentes constituants par la distilation fractionnée.les hydrocarbures les plus lourds se condensent immidiatement et descendau niveau inferieur.tandisque les autres hydrocarbures montent sous forme de gaz à travers la colone pour se refroidir et se condenser àune temperature un peut plus inferieur que sa temperature d'ebulition,puis ces hydrocarbures se deplacent àtravers des tubes de traitement.la distilation fractionée du petrole conduit donc à:

-en haut de la colone,les gaz et le benzene le plus volatil et le naphta.

-au milieu de la colone,la kéroséne ,le gazoil et le fyole .

-enbas de la colone ,les matiéres de stoks et le bitume

 

 

 

 

 

 

bottom of page